黑塞就写了一些短诗，一八八六年五六月间写过一首无题诗，一八九二年五月，当他离开毛尔布隆神学校之前写了一首回忆他因逃学而受处分的诗，题为《禁闭室》，到一八九五年秋，作家写了九十多首诗，但一首也未发表。
黑塞的成名作是一九四年发表的小说《彼得·卡门青特》。小说主人公彼得·卡门青特是农家子弟，天赋很高又耽于幻想，在神父和乡亲们劝说下，父母设法把他送进学校，他念完大学便厕身上层社会。这期间他经受种种挫折，最终认识到他一心寻求的美、爱情和友谊只不过是种徒劳。冷酷、虚伪的上层社会使他懂得“现代文明”的实质，发觉自己在这种社会中永远是个陌路人，然后心情沉重地返回久别的故土，在纯朴的人民和大自然中去寻求温暖、亲切和真正的生活。卡门青特的道路正是黑塞的艰辛历程，卡门青特也正是黑塞的身影。
《彼得·卡门青特》发表之后，一九六年《在轮下》问世。这部写于一九三——一九四年，一九六年正式成书出版的小说，更带有作家自传特色，艺术构思也是其创作初期认真探索所取得的成就。
令人回肠荡气的直抒胸臆，细腻深刻的自我剖析是黑塞作品的动人之处，但是他还另辟蹊径，努力探索在作品中更好地反映内在自我的方法。当然，作家在塑造人物时，常会把自己作为原型融入作品的人物中，而黑塞不仅把主人公和他本人的经历感受融为一体，而且还通过作品中两个亲密朋友的生动形象，分别体现出现实中的自我和理想中的自我。这种双重的自我刻画正是黑塞早期作品的鲜明特色。小说《在轮下》可说是具有这种艺术特色的力作。所以时至今日，这部作品仍以那种幽微的凄切之情，清淡的抑郁之感扣动读者心弦。
《在轮下》描述的是一对性格迥异的少年朋友，汉斯·吉本拉特和赫尔曼·海尔纳真挚动人的交往故事。也是一篇对摧残儿童身心健康的德国旧教育制度的血泪控诉。
故事从叙述主人公汉斯·吉本拉特的家庭境况展开。他出生在一个小市民家庭里。父亲吉本拉特先生是个掮客，此人“经商才能平平庸庸，对金钱还抱有一种实实在在的、出自内心的崇拜”。母亲因病早逝。自幼丧母的汉斯·吉本拉特得不到家庭温暖，更“缺乏与人接近的才能”。这种沉闷抑郁的家庭气氛养成汉斯沉默孤僻的性格，作者撷取这环境意在创造气氛，烘托人物的性格，为其悲惨的结局留下伏笔。
书中着墨甚多的，除汉斯之外，就是他的挚友赫尔曼·海尔纳。作者通过对这一对朋友