就积极自我进修和修养。在父亲家里有祖父的大量藏书是我的幸福，也是我的喜悦。那是放置很多古书的房间，其中有18世纪的德国文学与哲学。从16岁到20岁之间，在大量的稿纸上我写了很多初期的习作，在这几年的时间内，看完泰半的世界文学，也耐心学习艺术史、语言、哲学等。借此弥补正常的研究，就收获而言，与一般常人相较，可以说有过之而无不及。”（《我的小传》）
1895年秋天，黑塞辞去机械工的工作，到大学城杜宾根的赫肯豪书店当见习生。在这里一面承受孤独与失意，一面努力读书和写诗，这样过了3年的岁月。22岁时，自费出版第一本诗集《浪漫之歌》。当然没有得到任何回响。接着出版散文集《午夜后的一小时》，共印了600本，但一年之内只卖出了53本。可是最了解诗人的还是诗人，利鲁克立刻注意到这本散文集的年轻作者，并写书评推荐。
那年秋天，他转到巴塞尔的莱席书店任职，两年后就在这家书店出版诗文集《赫尔曼·洛雪尔——青春时代》。然后到意大利旅行，接触古老的艺术和文化，开始对现代社会采取批评的态度。1902年，他能在“新进德国抒情诗人”的系列中出版《诗集》。全得归功于诗人卡尔·布塞的美意。在这本《诗集》里包括了著名的《雾中之歌》。他准备将这本值得纪念的《诗集》献给母亲，然而在出版之前母亲却去世了。
1904年，黑塞所说的“文学上的第一个成功”终于来临。他的第一部长篇《乡愁》由柏林费舍书店出版，使他一举成名。这本小说以新鲜的文体和生活感情，生动地描写大自然，激起很大的反响。黑塞和前年在意大利旅行时认识的巴塞尔著名数学家的女儿，擅长钢琴的玛莉亚·佩诺利结婚，迁居到波登湖畔的小渔村凯恩赫芬。
这样在“安稳和愉快中度过好长一段时间”的湖畔生活，创作出为教育的压力而痛苦的悲剧长篇《在轮下》和《美丽的青春》，以及追求人类幸福真谛的长篇《生命之歌》等重要作品，此外也写出中短篇集《此岸》等佳作，可是，与生俱来的流浪性格与婚姻生活产生的困扰，使他想再度去旅行。
从1911年夏天开始的旅行，目的地不是当初计划的向往之地印度，而是去马来半岛、苏门答腊、锡兰等亚洲殖民地。在这些地方当然不可能有古代印度的精神。