1877 7月2日赫尔曼·黑塞出生于德国符腾堡州的卡尔夫。父亲约翰内斯·黑塞（1847—1916）是传教士，后来担任“卡尔夫出版联合会”主席。母亲玛丽（1842—1902）是著名印度学家赫尔曼·贡德特的长女。父母在印度传教多年。黑塞家中，开放的世界性和宗教教育并存。 赫尔曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹玛丽、弟弟汉斯。
1881 举家迁居瑞士巴塞尔。黑塞在教会的男童学校上学，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士国籍（之前是俄国国籍）。
1886 迁回卡尔夫，住在外祖父家。这栋老宅以及卡尔夫周围的景色多次出现在黑塞的小说中。
1890 在哥平根的拉丁文学校学习，准备参加符腾堡州的考试，以求能在“图宾根教会学校”接受免费的神学教育。作为公立学校的学生，黑塞必须放弃瑞士国籍，因此他的父亲在1890年11月在符腾堡为他申请到德国国籍。
1892 3月7日逃离茅尔布隆学校，因为少年黑塞只想成为诗人。外祖父戏称这是一次天才之旅。逃离后第二天被送回学校，可是强烈的内心矛盾使少年黑塞不断生病，情况严重，5月终至退学；6月黑塞试图自杀；6月到8月进斯特藤的精神病院疗养；之后在坎施塔特高级文理中学学习。
1893 4月外祖父去世。黑塞的学校生活虽不平静，但他还是于7月份通过了一年志愿考试。不过无法继续学业，只得再次辍学。 10月在一家书店当了三天学徒工，后来便留在家中。
1894 从6月到次年9月在卡尔夫的塔楼钟表厂当学徒工；计划移居巴西。
1895..在图宾根一家书店当学徒，一做三年。
1896 在《德国诗人之家》（Das deutsche Dichterheim）上首次发表诗歌。
1898 结束书店学徒生活。10月第一本诗集《浪漫之歌》（Romantische Lieder）出版。
1899 6月散文集《午夜后一小时》（Eine Stunde hinter Mitternacht）出版； 移居巴塞尔，直到1901年1月都在书店做助手。
1900 为《瑞士汇报》（Allgemeine Schw