步交结了官宦和高僧，并增强了成就事业的雄心。姚广孝回到苏州西山海云院，在那里住了四年，过着“无过客则终日危坐澄想”的生活。再次出游，他已经47岁了，正当他感到“死期将至，故痛自鞭策”时，在好朋友宗泐的举荐下，他于再次被选高僧进京，从此，他的命运就彻底改变了。
皇后马氏去世，朱元璋命令选拔天下的有道高僧来侍奉诸王，为诸王诵经荐福。宗泐是元末明初的著名高僧，当时正应诏在京，深得朱元璋器重，朱元璋称他为“泐秀才”，在他的举荐下，朱元璋的第四子朱棣召见了姚广孝。两人一交谈，竟非常投机，大有相见恨晚之意。朱棣请姚广孝出山相助，姚广孝毫不犹豫，欣然应允。
此时，朱棣就藩北平，姚广孝就跟随燕王北上，来到了北平。为了遮人耳目，朱棣让他住持庆寿寺。两人从此频繁往来，经常秘密私谈，至于谈论什么，至今不得而知，有人猜测，两人在商谈如何夺取明王朝的大权，从后来的事实可以看出，这种猜测是有根据的。朱元璋死后，朱棣得到消息，遂带领军队赴京奔丧，即将到达淮安时，却收到了朱允炆派人送来的敕符，让他立即返回自己的封地去。朱棣非常恼火，仍要下令过江，姚广孝赶忙劝阻说：“大王以至孝渡江，奈何有违诏命，反为不孝也。愿殿下养成龙虎之威也。他日风云感会，羽翼高举，则大江只投鞭可断也，今日何得屑屑于此哉！”朱棣听从了姚广孝的建议，虽然心中不满，但还是带兵返回了北平。
实践证明，姚广孝的建议在当时的确是明智之举，因为如果朱棣强行过江，不仅有违朱元璋的“遗诏”，闹不好还会搭上自己的性命。为了进一步坚定燕王起兵的决心，姚广孝煞费苦心，以相面、占卜等方法不断地诱导，并对当时形势作了精辟的分析，朱棣终于被说动了，燕王决计起兵，姚广孝起了决定作用，如果没有姚广孝，明朝的历史说不定就要改写了。燕王朱棣在姚广孝等人的鼓动下，决意夺取皇位，与侄子建文帝决一雌雄。姚广孝作为燕王的主要辅佐和谋士，不但以自己的谋略使燕王最后下了决心，而且要作各方面细致的准备，其中的练兵和铸造兵器尤为重要。
燕王领兵在外，北平只有少量兵力，由姚广孝负责守城，面对强敌，姚广孝临危不惧，多次打退李景隆的进攻。他知道苦守孤城，势不能久，必须以攻为守，才能保住北平，于是，他乘李景隆久围松懈之际，夜间突然命军士杀出城门，出其不意，杀得明军自相践踏，死伤无数。燕王攻拔大宁后，回师北平，内外夹击，将包围北平的李