，高谈阔论，有时彻夜不眠，只有刘晔独自睡在车中，一言不发。等到见了曹操后，曹操果然问起扬州先贤，敌人的形势，四人争相应对，抢先回答，再次接见，还是如此，曹操每次都非常和颜悦色，只有刘晔一言不发，四人都笑话他。时间一长，曹操觉得无问题而停止发问时，刘晔却说起了不相同的话题，等到曹操领会了就换个话题，这样的情况出现三次，刘晔认为“远言宜征精神，独见以尽其机，不宜猥坐说也”，这几次谈话之后不久，曹操授以蒋济等四人为令，而授刘晔以心腹之任，每遇到疑难的事，就来信询问刘晔，最多时，一夜数十次，从此，刘晔成为曹魏集团的正式成员。
曹操来到寿春，当时山贼陈策在庐江聚众数万人，并据险而守，曹操曾派偏将试图消灭但不果，曹操于是询问群下问可否征伐，很多人都认为山贼据险而守，难以攻克，而且无足轻重，不应征伐，但刘晔认为其实是偏将资历不足，和天下未定而令到山贼仍敢对抗，而当时局势已经大致稳定，应该先悬赏劝降，再用军事实力进逼，那山贼就会自己溃败，曹操同意，并派猛将在前，大军在后，最终如同刘晔所预测般平定陈策，战后曹操辟刘晔为司空仓曹掾。
曹操征伐据守汉中的张鲁，任用刘晔为主簿，当时张鲁弟弟张卫领兵坚守，曹操攻阳平山上各个屯寨，但山势险峻难登，难以攻克，而且士兵死伤甚多，粮食又缺乏，曹操于是打算撤军，命令夏侯惇和许褚呼叫山上的军队撤退，此时有一些军队在夜里误闯张卫别营，营中士兵大惊四散，当时在军队后方的刘晔，见此认为可以取胜，劝夏侯惇等不要退军，夏侯惇见后相信，于是回去告诉曹操，曹操于是进攻张卫，张卫不敌退走。张鲁不久投降，曹操得汉中，刘晔及后即劝曹操进攻刘备新占的蜀地，认为攻占汉中后令蜀人震惊，只要进攻他们就会望风归附，否则让诸葛亮、关羽、张飞等人稳定人心，据守险要，那日后就难以征服。但曹操不听，七日后，有从蜀地投降的人说蜀地人心惶惶，刘备斩杀惊惶者，亦不能安定人心，曹操于是再问刘晔可否进攻，刘晔却说蜀人人心已经较为安定，不能进击，曹操最终回师，及后任行军长史，兼领军队。
曹丕代汉称帝，刘晔升任侍中，赐爵关内侯，当时曹丕问朝臣，究竟刘备会否为被孙权袭取荆州而杀害的关羽报仇，大多数都是认为刘备力量薄弱，名将只有关羽，关羽死后国内忧虑，根本不会再发动战争。但刘晔却认为刘备一定会借出兵而重振声威，而且认为刘备和关羽感情深厚，一定会为他报仇，最终刘备果然于