杜畿，字伯侯，京兆杜陵人，东汉末及三国时，曹魏官吏及将领，西汉御史大夫杜延年的后代。
黄巾起义平息之后，董卓乱政，天下大乱，杜畿弃官逃命，带着年迈的后娘，到相对安定的荆州去做难民，在荆州过了几年，后娘去世了，中原也相对稳定了，孝顺的杜畿于是带着后娘的灵柩返回故乡京兆。杜畿的朋友张时，正担任着京兆尹，聘他继续担任功曹，朋友照顾，固然是好事，但好朋友变成上下级关系，也自有难以相处的时候。张时对杜畿不太满意，认为他阔达疏诞，不负责任，干不好功曹这个职务，杜畿呢，不好公开顶嘴，只好在私下里发牢骚：“我做不好这个功曹，但我到你老家河东当个太守，是能胜任的。”杜畿在张时手下干不出味道，干脆又弃了官，跑到京城许都，再寻找做官的机会。他结交了侍中耿纪，晚上就跑到耿纪家里聊天，谈论时事，经常谈到天亮，而且，谈论时声音洪亮，隔壁人家都能听见。隔壁住的是曹操的心腹谋臣荀彧，杜畿一谈论，荀彧就在隔壁支着耳朵听，听了几次，他了解到杜畿的才能，就派人找到耿纪，质问道：“有国士而不进，何以居位？”耿纪就把杜畿介绍给荀彧，荀彧和杜畿谈了几次，双方处得像老朋友一样。于是，荀彧把杜畿推荐给了曹操，曹操惟才是举，正是用人之际，任命杜畿为司空司直。司直的级别是“比二千石”，相当于“副太守”了，主要的任务是辅佐丞相，搞监察工作，检举那些违法乱纪的官员。曹操当时担任司空，相当于丞相，司空司直，就等于是曹操身边的亲信了，过了不久，曹操给杜畿任命了重要的官职，“护羌校尉，使持节，领西平太守”。荀彧推荐杜畿镇守河东，说他“勇足以当大难，智能应变”，正当杜畿赴西平太守的路上，曹操派使者乘快马，把杜畿追回来，改道河东就任太守。
卫固、范先为了自己以后的安全，也为了在乱世中有所作为，他们就必须扩大军队，杜畿对卫固和范先说：“如果你们想干大事，就必须争取民心，让百姓支持你们，现在公开征兵，百姓们肯定认为快要打仗了，心里害怕，兵还没有征到，百姓们就先逃亡了，不如动用钱财，不动声色地，陆续招募士兵，百姓们谁想要钱，谁就来当兵。”卫固、范先同意了这个办法。招兵时，各处的将校，为了多吃空饷，都大肆舞弊，多报名，少招兵，乱哄哄地闹了几十天才停止，卫固和范先花了许多钱，实际上没有征到多少兵。
接着，杜畿又给卫固出了一个主意，他说：“人都是最顾家的，咱们手下这些将校掾吏，平时回不了家，心