唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，南直隶苏州府吴县人，祖籍凉州晋昌郡，明朝著名画家、书法家、诗人。考中苏州府试第一名，进入府学读书，考中应天府乡试第一，入京参加会试，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱，贬为浙藩小吏。从此，丧失科场进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅，生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭，因为是寅年所生，属虎，所以名寅，字伯虎，后来，又因虎而更字子畏，中年以后，又归好佛氏，故自号‘六如’。唐寅相貌英俊，天资聪明，是唐家的白眉，明代的科举制度，给普通市民提供了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅，由于全家指望唐寅读书做官，所以他得以“不问生产”，“闭门读书，与世隔绝，一声清磐，半盏寒灯，便作阇梨境界，此外更无所求也”。
对于天才的自负，使唐寅成了一个清高的少年，当比唐寅年长十岁的祝允明，听说了少年唐寅的才气而来造访时，唐寅正处在这样一个年龄，这就难怪祝允明要屡次碰壁了。祝允明出身名门，其时正因为提倡古文辞而名声大振，他主动屈尊前来造访，唐寅却不予理睬，也可想见唐寅的傲气了。后来，也许是为祝允明的诚意所感动，或者是为祝允明的名声所吸引，唐寅终于也伸出了自己的手。唐寅敏感自傲，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终身的友谊。
唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民出身的少年才子，人极聪明，文思敏捷，好交朋友，喜欢喝酒，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下。唐寅与他气味相投，很快便形同莫逆，两人经常在一起饮酒游玩，做出许多荒唐行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，说是进行水战；又传说唐寅曾和张灵、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱《莲花落》，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还得意地说：“这种快乐可惜无法让李白知道。”张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾喝酒，不加理睬，那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说：“你这是在讥讽我！”凡此种种，不一而足，尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。