来了，永乐帝说：“你俩都是江西才子，我想见识一下你们的才学，以‘梅花’为题，你们写出百首七律来，天黑前交卷。”曾棨自幼刻苦攻读诗文，博闻强记，写梅花的古诗他能背出不少，他尤其喜欢吉水诗人杨万里写的“一枝笑看万花摧”、“雪后精神添一半”、“也无野气也无尘”等梅花诗句。他想到了家乡山上的梅花树，傲霜凌雪，一枝独秀，又联想到自己从小家境贫寒，10多岁便给人家做长工，经受了不少磨难；更有家乡先贤欧阳修，宦海沉浮但心存高远，为国家建立了不朽功勋。这样想着，仪态万千、品性高洁的梅花形象便在脑中渐渐生动起来。
于是，他从不同场景、不同季节的梅花写起，如庭梅、江梅、早梅、寒梅等，又写梅花的姿态、品种，如矮梅、瘦梅、盆梅、粉梅、青梅、黄梅等，再写对梅花寄予的情怀，如问梅、评梅、别梅……解缙等监考官开始暗暗着急，担心曾棨写不出百首梅花诗来，岂料过了一会，便见他手不停笔，一路写了下去，这才松了一口气。
永乐帝晚饭后来到试场，曾棨呈上了百首诗稿，刘子钦也不错，但只写了80多首。永乐帝将曾棨的诗作一一读去，首首诗句流畅，格律规范，构思精巧，诗意隽永，难能可贵的是，整整800句，没一句是重复的，诗意全在梅花，仅在第40首出现一个“梅”字，尽写梅花之鲜丽，抒发梅花之神韵，形象生动，寓意深远。文采喷发，一如梅花斗雪怒放，当朱棣击节诵吟，音律铿锵，口齿留香，怡情悦性，拍案称绝，永乐帝赞叹不已：“难得天下有如此奇才，真乃我朝大幸，状元曾棨名副其实也！”
成祖每每召问典故，曾棨都应对如流；一次命作《天马海青歌》，曾棨挥笔立就，且词气豪宕，深得眷宠。自解缙、胡广之后，朝廷大作多出其手。他曾出任《永乐大典》副总裁，成祖每与诸臣论文士，总要问：“得如曾翰林否？”
曾棨相貌堂堂，身材魁伟，善饮酒，且酒量惊人。一日，来了一位外国使臣，号称善饮，朝中无人能陪，成祖命廷臣推举，却只有一个下级武士敢于应战，成祖十分不高兴地说：“堂堂天朝，难道就没有一个善于饮酒的大臣？让一个武士作陪，成何体统？”于是曾棨请往，成祖问：“卿量几何？”曾棨答：“无论量”，成祖大喜，命他去陪使臣，让那武士帮忙跑堂，三人一连喝了几天，来使终于大醉，武士也东倒西歪，然而曾棨清醒如没喝过酒一样，使臣只得甘拜下风，成祖闻之大喜道：“且不以才学，只这酒量，亦堪作我朝状元。”
又有一次