董方，字中矩，通州漷县觅子店人。青年时代，入县学，为痒生，被推荐到北京参加会试，考中贡士。皇帝在殿廷上亲发策问，赐进士及第，受命在兵部试用。不久，因父病急归，父卒后，在家守丧3年。
董方任大理寺左副，即大理寺副寺丞，掌管浙江、福建、山东、广东、四川、贵州等省重案复审定案之事。东阿县有一富户被盗，盗贼正好被平民蒋杰遇见，富户就将他们一起告上法庭。蒋杰说话迟钝，不能为自己辩解，又经不住拷打，便忍受诬告而认罪。董方至山东巡察审案，疑此案有误，经过认真问讯并核验物证，蒋杰并非参与盗窃，明断冤案。
皇帝仪仗队中一锦衣卫举旗军士铁坚，因事在街头与百户薛海动手打架，夺下薛海头上银簪，扎伤脑皮。薛海告到刑部，刑部官员定为：白昼夺财伤人者死，董方审理此案时指出：“事起忿争，非造意攘夺，从轻典。”将刑部判决驳回。金吾卫有一小卒，经批准从紫禁城内铜库中领出一些铜板，在送往制造铜器作坊途中，偷藏一尺余，被后面观察军卒发现，即捉住押解刑部，便要以“盗内库物律斩”法条论处。董方审理此案时指出：“物既领出，非潜入内库者，此宜论监临自盗，得减死。”刑部依从判处。大理寺卿萧祯推荐董方为左寺正，此间，他依律办案，公平适度，宽和而不徇私情，能够使冤案得到昭雪，使无辜者得到解救。
太原有位平民称白政，杀死仇人王选，将尸体投入汾河。案发，白政怀恨王选妻，就诬陷她和自己私通，同谋而杀，便以奸夫淫妇命案同捕入狱候斩。董方阅案卷后，向法官说：“王选和他妻结婚30余年，多有生子，而且在他们共同教导下都成为举人，怎可到这种地步？”于是，将他们四邻居民召到衙门内问讯验证，都说没有私通合谋杀夫事，继而再审问白政，在众目睽睽下，白政交待出实情，王选妻获释回家。有平民罗礼妻被杀一案，司法官员诬指为平民刘达夫妇杀害，都该判死刑，董方深入调查，查出并判定杀人者是刘达女婿，因私怨诬告岳丈，而且买通法官。直相大白，刘达夫妇冤案得以平反，如此昭雪若干案件，使许多被冤枉者得救。
董方受命前往山西审核囚犯案件，严谨不苟，董方审案事竣还朝，向朝廷建言十事，都是司法方面内容，都得到皇帝允从采纳。天顺初年，董方调任大理左寺正，主管左寺正所管之外行省份司法审案事，一如既往，用法平恕。时母亲去世，在家守丧，遇曹钦谋反，他率领军士前去救护明英宗，逆贼乱平，晋升右少卿。因多年司法公正有声，