，一直没有动摇。曹操以及儿子曹丕却对夏侯惇非常好，给了他极高的政治地位，曹操还是个奋武将军的时候，就任命夏侯惇为司马，接着又任命他为东郡太守、济阴太守等，封为高安乡侯，再接着被封为伏波将军、前将军，让他享受二千五百户的食邑，待遇之高，同类少有。曹操甚至赐予夏侯惇能歌善舞的乐伎艺伎，也是给予非常特殊的待遇，而且曹操还经常和夏侯惇同车出入，允许他自由进入自己的寝宫。
曹操在摩陂建行宫，指挥了反击关羽的襄樊战役，大获全胜，其间，夏侯惇经常和曹操同乘一辆车巡察，而且还能随便出入曹操的卧房，整个魏国，没有第二个大将和曹操如此亲近。有一次，曹操就直接说自己和夏侯惇，是朋友而不是君臣，曹军诸将都接受的是魏国的官职封号，只有夏侯惇是汉官。这样说来，曹操是魏王，汉丞相，和诸将是君臣关系，但和夏侯惇是同僚关系，君臣关系是不平等的，因此臣和君是不能成为朋友的。曹操不让夏侯惇受魏官，很可能是不想失去，他这个几乎是唯一的朋友，可是，低调而理智的夏侯惇很明白，曹操已经不是陈留起兵时，和自己并肩战斗的战士了，已是实际上的君了，自己必须正视和尊重这一现实，再说，做为曹操的同族部曲，他认为自己更应该拥护曹操的地位。
夏侯惇虽是军人，却时时用诗书来浸染刀光剑影，这个十四岁时替老师出头杀人的将军，虽然早已封为高安乡侯，但是依然恭恭敬敬地执弟子礼，亲自把老师接到军中。夏侯惇将军读书，不是为了学历，不是为了晋级，不是为了附庸风雅，而是一种从内心深处发出的对知识的真正的向往。
而夏侯惇对待他人和部署也非常体恤，他是曹操时的前将军，是曹丕时的大将军，一人之下，万万人之上，荣华富贵，呼之即来。可是，这一天，他却来向公家借银子，他尴尬地说：“我又是月光族了！”夏侯惇“性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官”。《三国志》记载的很清楚，夏侯惇的“余财”去向有两个：分和施，“分”就是分发，把财产分给有需要的同僚、部下、乡人等，“施”就是施舍，就是捐赠。
曹操去世，曹丕继位后，立刻就拜夏侯惇为大将军，相当于总司令，只不过夏侯惇当总司令才两个月就去世了。